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Heyboer est né à Sabang, sur l'île indonésienne de Pulau Weh (au nord de Sumatra, alors Indes néerlandaises), en tant que fils d'un ingénieur en mécanique. Cinq mois après sa naissance, la famille déménagea à Haarlem, en 1925 à Delft, en 1929 à Voorburg et de 1933 à 1938 la famille vécut à Curaçao. S'ensuit un séjour à New York. Heyboer a suivi une formation d'ingénieur en mécanique. La famille est revenue à Haarlem avant le déclenchement de la Seconde Guerre mondiale. En 1943, Heyboer fut arrêté par les Allemands dans le cadre de l'Arbeitseinsatz et transféré dans un Durchgangslager pour travailleurs forcés étrangers à Prenzlauer Berg (Berlin). Il a réussi à s'échapper et a fui traumatisé vers les Pays-Bas, où il s'est caché à Vinkeveen et a effectué des travaux agricoles. Après la Seconde Guerre mondiale, il s'installe à Borger et tient sa première exposition à Drouwen en 1946. La même année, il part pour Haarlem et rencontre sa future épouse, Elsa (Puk) Wijnands. Après un voyage de plusieurs mois avec Jan Kagie à travers le sud de la France en 1948, il revient à Haarlem et épouse Elsa Wijnands, avec qui il aura un fils deux ans plus tard[1] mais qui décide de divorcer en 1953. En 1951, Heyboer fut admis pendant un certain temps à l'hôpital psychiatrique Santpoort de Bloemendaal en raison du traumatisme de la guerre. En septembre 1956, Heyboer épousa Erna Kramer, avec qui il restera sept ans et eut une fille. En 1961, il s'installe à Den Ilp (au nord d'Amsterdam). Il y achète un terrain avec une étable, qu'il agrandit au fil du temps avec toutes sortes de dépendances. Il y vécut d'abord avec trois, puis avec cinq femmes. Heyboer dessinait, peignait et gravait. Ses femmes s'occupaient des ventes.